ALKYYLIPOLYGLUKOSIDEJEN JOHDANTO

Alkyyliglukosidit koostuvat rasva-alkoholista peräisin olevasta hydrofobisesta alkyylitähteestä ja D-glukoosista peräisin olevasta hydrofiilisestä sakkaridirakenteesta, jotka ovat liittyneet toisiinsa glykosidisidoksen kautta. Alkyyliglukosideilla on alkyylitähteitä, joissa on noin C6-C18-atomit, kuten useimmilla muiden aineryhmien pinta-aktiivisilla aineilla, esimerkiksi tunnetuilla alkyylipolyglykolieettereillä. Merkittävä ominaisuus on hydrofiilinen pääryhmä, joka koostuu sakkaridirakenteista, joissa on yksi tai useampi glykosidisesti toisiinsa sitoutunut D-glukoosiyksikkö. Orgaanisessa kemiassa D-glukoosiyksiköt ovat peräisin hiilihydraateista, joita esiintyy laajalti luonnossa sokereiden tai oligo- ja polysakkaridien muodossa. Tästä syystä D-glukoosiyksiköt ovat ilmeinen valinta pinta-aktiivisten aineiden hydrofiiliseksi pääryhmäksi, koska hiilihydraatit ovat käytännössä ehtymättömiä, uusiutuvia raaka-aineita. Alkyyliglukosidit voidaan esittää yksinkertaistetusti ja yleistetysti niiden empiirisen kaavan avulla.

D-glukoosiyksiköiden rakenteessa on kuusi hiiliatomia. Alkyylipolyglukosideissa D-glukoosiyksiköiden lukumäärä on n=1 alkyylimonoglukosideissa, n=2 alkyylidiglukosideissa, n=3 alkyylitriglukosideissa ja niin edelleen. Kirjallisuudessa alkyyliglukosidien seoksia, joissa on eri määrä D-glukoosiyksiköitä, kutsutaan usein alkyylioligoglukosideiksi tai alkyylipolyglukosideiksi. Vaikka nimitys "alkyylioligoglukosidi" on tässä yhteydessä täysin tarkka, termi "alkyylipolyglukosidi" on yleensä harhaanjohtava, koska pinta-aktiiviset alkyylipolyglukosidit sisältävät harvoin yli viittä D-glukoosiyksikköä eivätkä siksi ole polymeerejä. Alkyylipolyglukosidien kaavoissa n tarkoittaa D-glukoosiyksiköiden keskimääräistä lukumäärää eli polymeroitumisastetta n, joka on yleensä 1–5. Hydrofobisten alkyylitähteiden ketjun pituus on tyypillisesti X=6–X=8 hiiliatomia.

Pinta-aktiivisten alkyyliglukosidien valmistustapa, erityisesti raaka-aineiden valinta, mahdollistaa lopputuotteiden laajan valikoiman, jotka voivat olla kemiallisesti puhtaita alkyyliglukosideja tai alkyyliglukosidiseoksia. Ensin mainittujen osalta tässä tekstissä sovelletaan hiilihydraattikemiassa käytettyjä tavanomaisia nimikkeistösääntöjä. Teknisinä pinta-aktiivisina aineina usein käytetyille alkyyliglukosidiseoksille annetaan yleisesti triviaaleja nimiä, kuten "alkyylipolyglukosidit" tai "APG:t". Selitykset annetaan tekstissä tarvittaessa.

Empiirinen kaava ei paljasta alkyyliglukosidien monimutkaista stereokemiaa ja polyfunktionaalisuutta. Pitkäketjuisilla alkyylitähteillä voi olla lineaarisia tai haarautuneita hiilirunkoja, vaikka lineaarisia alkyylitähteitä usein suositaan. Kemiallisesti ottaen kaikki D-glukoosiyksiköt ovat polyhydroksiasetaaleja, jotka yleensä eroavat toisistaan rengasrakenteidensa (johdettavissa viisijäsenisistä furaani- tai kuusijäsenisistä pyraanirenkaista) sekä asetaalirakenteen anomeerisen konfiguraation suhteen. Lisäksi alkyylioligosakkaridien D-glukoosiyksiköiden välisten glykosidisidosten tyypeille on useita vaihtoehtoja. Erityisesti alkyylipolyglukosidien sakkariditähteessä nämä mahdolliset variaatiot johtavat monimuotoisiin, monimutkaisiin kemiallisiin rakenteisiin, mikä tekee näiden aineiden nimeämisestä yhä vaikeampaa.