ALKYYLIPOLYGLUKOSIDEJEN JOHDANTO

Alkyyliglukosidit koostuvat hydrofobisesta alkyylijäännöksestä, joka on peräisin rasva-alkoholista, ja hydrofiilisestä sakkaridirakenteesta, joka on peräisin D-glukoosista ja jotka on liitetty yhteen glykosidisidoksella. Alkyyliglukosideissa on alkyylijäännöksiä, joissa on noin C6-C18-atomeja, samoin kuin useimmat pinta-aktiiviset aineet muista aineryhmistä, esimerkiksi hyvin tunnetuista alkyylipolyglykolieettereistä. Huomattava ominaisuus on hydrofiilinen pääryhmä, joka muodostuu sakkaridirakenteista, joissa on yksi tai useampia glykosidisesti toisiinsa kytkettyjä D-glukoosiyksikköjä. Orgaanisessa kemiassa D-glukoosiyksiköt ovat peräisin hiilihydraateista, joita esiintyy laajalti kaikkialla luonnossa sokereiden tai oligo- ja polysakkaridien muodossa. Siksi D-glukoosiyksiköt ovat ilmeinen valinta pinta-aktiivisten aineiden hydrofiiliseen pääryhmään, koska hiilihydraatit ovat käytännössä ehtymättömiä, uusiutuvia raaka-aineita. Alkyyliglukosidit voidaan esittää yksinkertaistetulla ja yleistetyllä tavalla niiden empiirisellä kaavalla.

D-glukoosiyksiköiden rakenteessa on 6 hiiliatomia. D-glukoosiyksiköiden lukumäärä alkyylipolyglukosideissa on n=1 alkyylimonoglukosideissa, n=2 alkyylidiglukosideissa, n=3 alkyylitriglukosideissa ja niin edelleen. Kirjallisuudessa alkyyliglukosidien seoksia, joissa on eri määrä D-glukoosiyksiköitä, kutsutaan usein alkyylioligoglukosideiksi tai alkyylipolyglukosideiksi. Vaikka nimitys "alkyylioligoglukosidi" on täysin tarkka tässä yhteydessä, termi "alkyylipolyglukosidi" on yleensä harhaanjohtava, koska pinta-aktiiviset alkyylipolyglukosidit sisältävät harvoin enemmän kuin viisi D-glukoosiyksikköä eivätkä siksi ole polymeerejä. Alkyylipolyglukosidien kaavoissa n tarkoittaa D-glukoosiyksiköiden keskimääräistä lukumäärää, eli polymeroitumisastetta n, joka on tavallisesti välillä 1-5. Hydrofobisten alkyylitähteiden ketjun pituus on tyypillisesti välillä X=6 ja X= 8 hiiliatomia.

Pinta-aktiivisten alkyyliglukosidien valmistustapa, erityisesti raaka-aineiden valinta, mahdollistaa lopputuotteiden laajan vaihtelun, joka voi olla kemiallisesti puhtaita alkyyliglukosideja tai alkyyliglukosidiseoksia. Edellisen osalta tässä tekstissä sovelletaan hiilihydraattikemiassa käytettyjä tavanomaisia ​​nimikkeistön sääntöjä. Alkyyliglukosidiseoksille, joita usein käytetään teknisinä pinta-aktiivisina aineina, annetaan tavallisesti triviaaleja nimiä, kuten "alkyylipolyglukosidit" tai "APG:t". Tekstissä on tarvittaessa selityksiä.

Empiirinen kaava ei paljasta alkyyliglukosidien monimutkaista stereokemiaa ja polyfunktionaalisuutta. Pitkäketjuisilla alkyylitähteillä voi olla lineaarisia tai haarautuneita hiilirunkoja, vaikka lineaariset alkyylitähteet ovat usein etusijalla. Kemiallisesti kaikki D-glukoosiyksiköt ovat polyhydroksiasetaaleja, jotka tavallisesti eroavat rengasrakenteistaan ​​(johdettu viisijäsenisistä furaani- tai kuusijäsenisistä pyraanirenkaista) sekä asetaalirakenteen anomeerisen konfiguraation suhteen. Lisäksi on olemassa erilaisia ​​vaihtoehtoja alkyylioligosakkaridien D-glukoosiyksiköiden välisten glykosidisidosten tyypeille. Erityisesti alkyylipolyglukosidien sakkaridijäännöksissä nämä mahdolliset vaihtelut johtavat monimutkaisiin, monimutkaisiin kemiallisiin rakenteisiin, mikä tekee näiden aineiden määrittämisestä yhä vaikeampaa.