Alkyylipolyglykosidiglyserolieettereiden synteesi

Alkyylipolyglykosidiglyserolieettereiden synteesi suoritettiin kolmella eri menetelmällä (Kuva 2, alkyylipolyglykosidiseoksen sijaan vain alkyylimonoglykosidi on esitetty eduktina). Alkyylipolyglykosidin eetteröinti glyserolilla menetelmällä A tapahtuu emäksisissä reaktio-olosuhteissa. Myös epoksidin renkaan avaaminen menetelmällä B tapahtuu emäksisten katalyyttien läsnä ollessa. Vaihtoehtona on reaktio glyserolikarbonaatin kanssa menetelmällä C, johon liittyy CO:n eliminointi₂ ja joka Etenee Oletettavasti epoksidin kautta välivaiheena.

Sitten reaktioseosta kuumennetaan 200 °C:seen 7 tunnin aikana, jonka aikana muodostunutta vettä tislataan jatkuvasti pois tasapainon siirtämiseksi mahdollisimman pitkälle tuotepuolelle. Kuten odotettiin, monoglyserolieetterin lisäksi muodostuu alkyylipolyglykosididi- ja triglyserolieettereitä. Toinen toissijainen reaktio on glyserolin itsekondensaatio, jolloin muodostuu oligoglyseroleja, jotka pystyvät reagoimaan alkyylipolyglykosidin kanssa samalla tavalla kuin glyseroli. Tällaiset korkeampien oligomeerien suuret pitoisuudet voivat olla täysin toivottavia, koska ne parantavat edelleen tuotteiden hydrofiilisyyttä ja siten esimerkiksi vesiliukoisuutta. Eetteröinnin jälkeen tuotteet voidaan liuottaa veteen ja valkaista tunnetulla tavalla, esimerkiksi vetyperoksidilla.

Näissä reaktio-olosuhteissa tuotteiden eetteröitymisaste on riippumaton käytetyn alkyylipolyglykosidin alkyyliketjun pituudesta. Kuvassa 3 on esitetty mono-, di- ja triglyserolieetterien prosentuaalinen pitoisuus raakatuoteseoksessa neljälle eri alkyyliketjun pituudelle. C:n reaktio₁₂ alkyylipolyglykosidi tarjoaa tyypillisen tuloksen. Kaasukromatogrammin mukaan muodostuu mono-, di- ja triglyserolieettereitä suhteessa noin 3:2:1. Glyserolieettereiden kokonaispitoisuus on noin 35 %.