Alkyylipolyglykosidiglyserolieettereiden synteesi

Alkyylipolyglykosidiglyserolieettereiden synteesi suoritettiin kolmella eri menetelmällä (kuva 2, alkyylipolyglykosidiseoksen sijaan on esitetty vain alkyylimonoglykosidi lähtöaineena). Alkyylipolyglykosidin eetteröinti glyserolilla menetelmällä A tapahtuu emäksisissä reaktio-olosuhteissa. Epoksidin renkaan avaaminen menetelmällä B tapahtuu samoin emäksisten katalyyttien läsnä ollessa. Vaihtoehto on reaktio glyserolikarbonaatin kanssa menetelmällä C, johon liittyy CO:n poistuminen.₂ ja joka oletettavasti etenee epoksidin kautta välivaiheena.

Reaktioseosta kuumennetaan sitten 200 °C:ssa 7 tunnin ajan, jonka aikana muodostunut vesi tislataan jatkuvasti pois tasapainon siirtämiseksi mahdollisimman pitkälle tuotepuolelle. Kuten odotettua, monoglyserolieetterin lisäksi muodostuu alkyylipolyglykosididi- ja -triglyserolieettereitä. Toinen sekundäärinen reaktio on glyserolin itsekondensoituminen oligoglyseroleiksi, jotka kykenevät reagoimaan alkyylipolyglykosidin kanssa samalla tavalla kuin glyseroli. Tällaiset korkeampien oligomeerien suuret pitoisuudet voivat olla täysin toivottavia, koska ne parantavat entisestään tuotteiden hydrofiilisyyttä ja siten esimerkiksi vesiliukoisuutta. Eetteröinnin jälkeen tuotteet voidaan liuottaa veteen ja valkaista tunnetulla tavalla, esimerkiksi vetyperoksidilla.

Näissä reaktio-olosuhteissa tuotteiden eetteröitymisaste on riippumaton käytetyn alkyylipolyglykosidin alkyyliketjun pituudesta. Kuvio 3 esittää mono-, di- ja triglyserolieettereiden prosentuaaliset pitoisuudet raakatuoteseoksessa neljällä eri alkyyliketjun pituudella. C:n reaktio₁₂ Alkyylipolyglykosidi antaa tyypillisen tuloksen. Kaasukromatogrammin mukaan mono-, di- ja triglyserolieetterejä muodostuu noin suhteessa 3:2:1. Glyserolieettereiden kokonaispitoisuus on noin 35 %.