Alkyylipolyglykosidikarbonaattien synteesi

Alkyylipolyglykosidikarbonaatteja valmistettiin transesteröimällä alkyylimonoglykosideja dietyylikarbonaatilla (kuva 4). Reagoivien aineiden perusteellisen sekoittamisen varmistamiseksi on osoittautunut edulliseksi käyttää dietyylikarbonaattia ylimäärin, jotta se toimii sekä transesteröintikomponenttina että liuottimena. Tähän seokseen lisätään tipoittain 2 mooli-% 50-prosenttista natriumhydroksidiliuosta sekoittaen noin 120 °C:ssa. Kolmen tunnin refluksointikondensoinnin jälkeen reaktioseoksen annetaan jäähtyä 80 °C:seen ja neutraloidaan 85-prosenttisella fosforihapolla. Ylimääräinen dietyylikarbonaatti tislataan pois tyhjiössä. Näissä reaktio-olosuhteissa yksi hydroksyyliryhmä esteröityy edullisesti. Jäljelle jääneen tuoteyhdisteen ja tuotteiden suhde on 1:2,5:1 (monoglykosidi:monokarbonaatti:polykarbonaatti).

Monokarbonaatin lisäksi tässä reaktiossa muodostuu myös tuotteita, joilla on suhteellisen korkea substituutioaste. Karbonaatin lisäysastetta voidaan kontrolloida reaktion taitavalla hallinnalla. C:lle₁₂ monoglykosidin tapauksessa saadaan juuri kuvatuissa reaktio-olosuhteissa mono-, di- ja trikarbonaatin jakauma suhteessa 7:3:1 (kuva 5). Jos reaktioaikaa pidennetään 7 tuntiin ja jos tänä aikana tislautuu pois 2 moolia etanolia, päätuote on C₁₂ monoglykosididikarbonaatti. Jos sitä pidennetään 10 tuntiin ja 3 moolia etanolia tislataan pois, lopulta saatu päätuote on trikarbonaatti. Karbonaatin lisäysastetta ja siten alkyylipolyglykosidiyhdisteen hydrofiilistä/lipofiilistä tasapainoa voidaan siten kätevästi säätää muuttamalla reaktioaikaa ja tisleen tilavuutta.