Alkyylipolyglykosidikarbonaattien synteesi

Alkyylipolyglykosidikarbonaatit valmistettiin transesteröimällä alkyylimonoglykosideja dietyylikarbonaatilla (kuvio 4). Reagenssien perusteellisen sekoittamisen kannalta on osoittautunut edulliseksi käyttää dietyylikarbonaattia ylimäärin siten, että se toimii sekä transesteröintikomponenttina että liuottimena. 2 mooli-% 50-prosenttista natriumhydroksidiliuosta lisätään tipoittain tähän seokseen sekoittaen noin 120 °C:ssa. 3 tunnin palautusjäähdyttäen jälkeen reaktioseoksen annetaan jäähtyä 80 °C:seen ja neutraloidaan 85-prosenttisella fosforihapolla. Ylimääräinen dietyylikarbonaatti tislataan pois tyhjössä. Näissä reaktio-olosuhteissa yksi hydroksyyliryhmä edullisesti esteröidään. Jäljellä olevan eduktin suhde tuotteisiin 1:2,5:1 (monoglykosidi: monokarbonaatti: polykarbonaatti).

Monokarbonaatin lisäksi tässä reaktiossa muodostuu myös tuotteita, joilla on suhteellisen korkea substituutioaste. Karbonaatin lisäysastetta voidaan kontrolloida reaktion taitavalla ohjauksella. C:lle₁₂ monoglykosidi, saadaan mono-, di- ja trikarbonaattijakauma 7:3:1 juuri kuvatuissa reaktio-olosuhteissa (kuvio 5). Jos reaktioaika kasvaa 7 tuntiin ja jos 2 moolia etanolia tislataan pois tuona aikana, päätuote on C₁₂ monoglykosididikarbonaatti. Jos sitä nostetaan 10 tuntiin ja 3 moolia etanolia tislataan pois, päätuote, joka lopulta saadaan, on trikarbonaatti. Karbonaatin lisäysastetta ja siten alkyylipolyglykosidiyhdisteen hydrofiilistä/lipofiilistä tasapainoa voidaan siten kätevästi säätää muuttamalla reaktioaikaa ja tisleen tilavuutta.