Alkyylipolyglykosidibutyylieettereiden synteesi

Alkyylipolyglykosidien usein vaadittu ominaisuus on parannettu vaahtoutuminen. Monissa sovelluksissa tätä ominaisuutta pidetään kuitenkin itse asiassa epäedullisena. Siksi on myös kiinnostusta kehittää alkyylipolyglykosidijohdannaisia, jotka yhdistävät hyvän puhdistustehon vain vähäiseen vaahtoamisalttiuteen. Tätä tavoitetta silmällä pitäen syntetisoitiin alkyylipolyglykosidibutyylieetteri. Kirjallisuudessa tiedetään, että alkyyliglykosideja voidaan suojata alkyylihalogenideilla tai dimetyylisulfaatilla emäksisissä vesiliuoksissa.

Teollisessa mittakaavassa reaktio vesiliuoksessa on haitta, koska väkeviä vedettömiä tuotteita ei voida saada ilman lisäkäsittelyvaiheita. Siksi kehitettiin vedetön prosessi, joka on esitetty kuvassa 6. Alkyylipolyglykosidi syötetään aluksi reaktoriin ylimääräisen butyylikloridin kanssa ja kuumennetaan 80 °C:seen. Reaktio käynnistetään lisäämällä kaliumhydroksidia katalyytiksi. Reaktion päätyttyä reaktioseos neutraloidaan, kaliumkloridisakka suodatetaan pois ja ylimääräinen butyylikloridi tislataan pois. Tuote koostuu erilaisista alkyylipolyglykosideista ja alkyylipolyglykosidibutyylieettereistä. GC-analyysin mukaan alkyylimonoglykosidin, alkyylimonoglykosidimonobutyylieetterin ja alkyylimonoglykosidipolybutyylieetterin suhde on 1:3:1,5.

Reaktion kulku C:n eetteröinnissä₁₂Alkyylipolyglykosidin pitoisuus on esitetty kuvassa 7. Monoglykosidipitoisuus laskee noin 70 prosentista alle 20 prosenttiin. Samalla monoeetterin arvo nousee 50 prosenttiin. Mitä enemmän monobutyylieetteriä on läsnä, sitä enemmän polybutyylieettereitä siitä voi muodostua. Vasta 24 tunnin kuluttua polybutyylieettereitä muodostuu merkittävästi. Kuten odotettua, polyeetterien pitoisuus kasvaa reaktioajan kasvaessa. 20 prosentin arvoa ei kuitenkaan ylitetä. Keskimääräinen eetteröintiaste on 1–3 butyyliä alkyyliglykosidiyksikköä kohden. C:n reaktiovaikutus₁₂alkyyliglykosidi oli paras. N = 8- tai 16-alkyylipolyglykosidibutyylieetterin tapauksessa tulokset heikkenivät.

Näistä kolmesta esimerkistä käy ilmi, että alkyyliglykosidien johdannaisia on helposti saatavilla. Suunnitellut erityiskäyttötarkoitukset riippuvat myös näiden johdannaisten pinta-aktiivisuusominaisuuksista.