Alkyylipolyglykosidibutyylieettereiden synteesi

Alkyylipolyglykosidien usein vaadittu ominaisuus on parantunut vaahtoutuvuus. Kuitenkin monissa sovelluksissa tätä ominaisuutta pidetään itse asiassa epäedullisena. Siksi on myös kiinnostusta kehittää alkyylipolyglykosidijohdannaisia, joissa yhdistyvät hyvä puhdistuskyky ja vain vähäinen taipumus vaahtoaa. Tätä tavoitetta silmällä pitäen syntetisoitiin alkyylipolyglykosidibutyylieetteri. Kirjallisuudessa tiedetään, että alkyyliglykosidit voidaan päällystää alkyylihalogenideilla tai dimetyylisulfaatilla alkalisissa vesiliuoksissa.

Teollisessa mittakaavassa reaktio vesiliuoksessa on haitta, koska konsentroituja vedettömiä tuotteita ei voida saada ilman lisäkäsittelyvaiheita. Siksi kehitettiin vedetön prosessi, joka on esitetty kuviossa 6. Alkyylipolyglykosidi syötetään aluksi reaktoriin ylimäärällä butyylikloridia ja kuumennetaan 80 ℃:seen. Reaktio käynnistetään lisäämällä kaliumhydroksidia katalyyttinä. Reaktion päätyttyä reaktioseos neutraloidaan, kaliumkloridisakka suodatetaan pois ja ylimäärä butyylikloridia tislataan pois. Tuote koostuu erilaisista alkyylipolyglykosideista ja alkyylipolyglykosidibutyylieettereistä. GC-analyysin mukaan alkyylimonoglykosidin, alkyylimonoglykosidimonobutyylieetterin ja alkyylimonoglykosidipolybutyylieetterin suhde on 1:3:1,5.

Reaktion kulku C:n eetteröimiseksi₁₂alkyylipolyglykosidi on esitetty kuvassa 7. Monoglykosidipitoisuus laskee noin 70 %:sta alle 20 %:iin. Samaan aikaan monoeetterin arvo nousee 50 prosenttiin. Mitä enemmän monobutyylieetteriä on läsnä, sitä enemmän polybutyylieettereitä voidaan muodostaa siitä. Vasta 24 tunnin kuluttua tapahtuu merkittävää polybutyylieettereiden muodostumista. Kuten odotettiin, polyeetterien pitoisuus kasvaa reaktioajan pidentyessä. 20 %:n arvoa ei kuitenkaan ylitetä. Keskimääräinen eetteröitymisaste on 1 - 3 butyyliä alkyyliglykosidiyksikköä kohden. C:n reaktiovaikutus₁₂alkyyliglykosidi oli paras. N = 8 tai 16 alkyylipolyglykosidibutyylieetterin tapauksessa tulokset heikkenivät.

Näistä kolmesta esimerkistä on selvää, että alkyyliglykosidien johdannaisia ​​on helposti saatavilla. Suunnitellut erityiskäytöt riippuvat myös näiden johdannaisten pinta-aktiivisuusominaisuuksista.