Alkyyliglukosidi tai alkyylipolyglykosidi on hyvin tunnettu teollisuustuote ja se on ollut tyypillinen akateemisen painopisteen tuote pitkään. Yli 100 vuotta sitten Fischer syntetisoi ja tunnisti ensimmäiset alkyyliglykosidit laboratoriossa, noin 40 vuotta myöhemmin Saksassa jätettiin ensimmäinen patenttihakemus, jossa kuvattiin alkyyliglykosidien käyttöä pesuaineissa. Seuraavan 40-50 vuoden kuluttua jotkut yritysryhmät kiinnittävät huomionsa alkyyliglykosideihin ja kehittivät prosesseja niiden valmistamiseksi Fischerin löytämien synteesimenetelmien perusteella.
Tässä kehityksessä Fischerin varhaista työtä glukoosin reaktiosta hydrofiilisten alkoholien (kuten metanolin, etanolin, glyserolin jne.) kanssa sovellettiin hydrofobisiin alkoholeihin, joissa on alkyyliketjuja, jotka vaihtelivat oktyylistä (C8) heksadekyyliin (C16), tyypillisiin rasvahappoihin. alkoholit.
Onneksi teollinen tuotanto ei ole sovellusominaisuuksiensa vuoksi puhtaita alkyylimonoglykosideja, vaan teollisissa prosesseissa tuotetaan monimutkaista alkyylimono-, di-, tri- ja oligoglykosidien seosta. Tästä syystä teollisia tuotteita kutsutaan alkyylipolyglykosideiksi, tuotteille on tunnusomaista alkyyliketjun pituus ja siihen liittyneiden glykoosiyksiköiden keskimääräinen lukumäärä, polymeroitumisaste.
(Kuva 1. Alkyylipolyglukosidien molekyylikaava)

Rohm&Haas oli ensimmäinen yritys, joka aloitti oktyyli/dekyyli(C8-C10)-glykosidien massatuotannon 1970-luvun lopulla, jota seurasivat BASF ja SEPPIC. Tämän lyhytketjuisen tuotteen epätyydyttävän suorituskyvyn ja huonon värilaadun vuoksi sen käyttö on kuitenkin rajoitettu muutamille markkinasegmenteille, kuten teollisuus- ja instituutiosektorille.
Tämän lyhytketjuisen alkyyliglykosidin laatua on parannettu viime vuosina, ja useat yritykset tarjoavat tällä hetkellä uusia oktyyli/dekyyliglykosideja, mukaan lukien BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI ja Henkel.
1980-luvun alussa useat yritykset alkoivat kehittää alkyyliglykosideja pidemmällä alkyyliketjulla (dodekyyli/tetradekyyli, C12-C14) tarjotakseen uutta pinta-aktiivista ainetta kosmetiikka- ja pesuaineteollisuudelle. Niihin kuuluivat Henkel KGaA, Diisseldorf, Saksa, ja Horizon, AEStaley Manufacturing Companyn divisioona Decaturissa, IIlinoisissa, Yhdysvalloissa.
Hyödynnämme samalla hankittua Horizon-osaamista sekä Henkel KGaA:n kokemusta tutkimus- ja kehitystyöstä Diisseldorfissa. Henkel perusti koelaitoksen alkyylipolyglykosidien tuotantoa varten Crosbyyn, Texasiin. Tehtaan tuotantokapasiteetti oli 5000 t pa, ja sitä on ajettu vuosien 1988 ja 1989 aikana. Koelaitoksen tarkoituksena on saada prosessiparametrit ja optimoida tämän uuden pinta-aktiivisen aineen laatu ja viljelymarkkinat.
Vuosina 1990-1992 muut yritykset ilmoittivat kiinnostuksensa alkyylipolyglykosidien (C12-C14) tuotantoon, mukaan lukien Chemische werke Hiils, ICI, Kao, SEPPIC.
Vuonna 1992 Henkel perusti uuden tehtaan Yhdysvaltoihin valmistamaan alkyylipolyglukosideja ja sen tuotantokapasiteetti saavutti 25 000 tonnia vuodessa Henkel KGaA aloitti toisen tehtaan, jolla oli sama tuotantokapasiteetti vuonna 1995. Tuotantokapasiteetin kasvu nostaa uusia huippuja alkyylipolyglykosidien kaupalliseen hyödyntämiseen.