Alkyylipolyglykosidijohdannaiset

Nykyään alkyylipolyglykosideja on saatavilla riittävästi ja kilpailukykyisin hinnoin, joten niiden käyttö raaka-aineena uusien alkyylipolyglykosideihin perustuvien erikoisten pinta-aktiivisten aineiden kehittämisessä herättää suurta kiinnostusta. Siten alkyylipolyglykosidien pinta-aktiivisten aineiden ominaisuuksia, esimerkiksi vaahtoa ja kostutusta, voitaisiin modifioida tarpeen mukaan kemiallisella transformaatiolla.

Alkyyliglykosidien johtaminen on tällä hetkellä laajalti tehtävää työtä. Nukleofiilisen substituution avulla on olemassa monenlaisia ​​alkyyliglykosidijohdannaisia. Estereiden tai etoksidien kanssa reagoimisen lisäksi voidaan syntetisoida myös ionisia alkyylipolyglykosidijohdannaisia, kuten sulfaatteja ja fosfaatteja. .

Alkaen alkyylipolyglykosideista, joissa on 8, 10, 12, 14 ja 16 hiiliatomin alkyyliketjut (R) (C)₈C:lle₁₆）ja keskimääräinen polymerointiaste (DP) oli 1,1 - 1,5, valmistettiin kolme sarjaa alkyylipolyglykosidijohdannaisia. Pinta-aktiivisten aineiden ominaisuuksien muutoksen tutkimiseksi lisättiin hydrofiilisiä tai hydrofobisia substituentteja, jotka johtivat alkyylipolyglykosidiglyserolieettereihin. (Kuva 1)

Lukuisten hydroksyyliryhmiensä vuoksi alkyylipolyglykosidit ovat ylifunktionalisoituja molekyylejä. Ylivoimaisesti useimmat alkyylipolyglykosidijohdannaisista suoritetaan kemiallisesti muuntamalla vapaa primaarinen hydroksyyliryhmä C:ssä.⁶ atomi. Vaikka primaariset hydroksyyliryhmät ovat reaktiivisempia kuin sekundääriset hydroksyyliryhmät, tämä ero ei useimmissa tapauksissa ole riittävä selektiiviseen reaktioon ilman suojaryhmiä. Näin ollen alkyylipolyglykosidin derivatisoinnin voidaan aina odottaa tuottavan tuoteseoksen, jonka karakterisointi sisältää huomattavaa analyyttistä työtä. Kaasukromatografian ja massaspektrometrian yhdistelmä osoitettiin edulliseksi analyysimenetelmäksi. Alkyylipolyglykosidijohdannaisten synteesissä on osoittautunut tehokkaaksi käyttää alkyylipolyglykosidia, jonka DP-arvo on alhainen 1,1, jota kutsutaan seuraavassa alkyylimonoglykosideiksi. Tämä johtaa vähemmän monimutkaisiin tuoteseoksiin ja sen seurauksena vähemmän monimutkaisiin analyyseihin.