Alkyylipolyglykosidijohdannaiset

Nykyään alkyylipolyglykosideja on saatavilla riittäviä määriä ja kilpailukykyiseen hintaan, joten niiden käyttö raaka-aineena uusien alkyylipolyglykosideihin perustuvien erikoisten pinta-aktiivisten aineiden kehittämisessä herättää huomattavaa kiinnostusta. Siten alkyylipolyglykosidien pinta-aktiivisten aineiden ominaisuuksia, kuten vaahtoamista ja kostutuskykyä, voitaisiin muuttaa tarpeen mukaan kemiallisella transformaatiolla.

Alkyyliglykosidien johdannaiset ovat tällä hetkellä laajalti kiihtyneitä tutkimuskohteita. On olemassa monenlaisia alkyyliglykosidijohdannaisia, jotka on valmistettu nukleofiilisen substituution avulla. Esterien tai etoksidien kanssa reagoimisen lisäksi voidaan syntetisoida myös ionisia alkyylipolyglykosidijohdannaisia, kuten sulfaatteja ja fosfaatteja.

Alkyylipolyglykosideista alkaen, joiden alkyyliketjuissa (R) on 8, 10, 12, 14 ja 16 hiiliatomia (C₈C:hen₁₆ja joiden keskimääräinen polymeroitumisaste (DP) oli 1,1–1,5, valmistettiin kolme sarjaa alkyylipolyglykosidijohdannaisia. Pinta-aktiivisten aineiden ominaisuuksien muutosten tutkimiseksi lisättiin hydrofiilisiä tai hydrofobisia substituentteja, mikä johti alkyylipolyglykosidiglyserolieettereisiin. (Kuva 1)

Lukuisien hydroksyyliryhmiensä vuoksi alkyylipolyglykosidit ovat ylifunktionalisoituja molekyylejä. Ylivoimaisesti useimmat alkyylipolyglykosidijohdannaiset suoritetaan C-asemassa olevan vapaan primaarisen hydroksyyliryhmän kemiallisella transformaatiolla.⁶ atomi. Vaikka primaariset hydroksyyliryhmät ovat reaktiivisempia kuin sekundaariset hydroksyyliryhmät, tämä ero ei useimmissa tapauksissa riitä selektiivisen reaktion saavuttamiseksi ilman suojaryhmiä. Näin ollen alkyylipolyglykosidin derivatisoinnin voidaan aina odottaa tuottavan tuoteseoksen, jonka karakterisointi vaatii huomattavaa analyyttistä vaivaa. Kaasukromatografian ja massaspektrometrian yhdistelmän on osoitettu olevan edullinen analyysimenetelmä. Alkyylipolyglykosidijohdannaisten synteesissä on osoittautunut tehokkaaksi käyttää alkyylipolyglykosidia, jolla on alhainen DP-arvo, 1,1, jäljempänä joita kutsutaan alkyylimonoglykosideiksi. Tämä johtaa vähemmän monimutkaisiin tuoteseoksiin ja sen seurauksena vähemmän monimutkaisiin analyyseihin.