ALKYYLIMONOGLUKOSIIDIT

Alkyylimonoglukosidit sisältävät yhden D-glukoosiyksikön. Rengasrakenteet ovat tyypillisiä D-glukoosiyksiköille. Sekä viisi- että kuusijäseniset renkaat, jotka sisältävät yhden happiatomin heteroatomina, liittyvät furaani- tai pyraanijärjestelmiin. Alkyyli-D-glukosideja, joissa on viisijäseniset renkaat, kutsutaan siksi alkyyli-d-glukofuranosideiksi ja niitä, joissa on kuusijäseniset renkaat, alkyyli-D-glukopyranosideiksi.

Kaikissa D-glukoosiyksiköissä on asetaalifunktio, jonka hiiliatomi on ainoa, joka on liittynyt kahteen happiatomiin. Tätä kutsutaan anomeeriseksi hiiliatomiksi tai anomeeriseksi keskukseksi. Niin kutsuttu glykosidisidos alkyylitähteen kanssa sekä sidos sakkaridirenkaan happiatomin kanssa ovat peräisin anomeerisesta hiiliatomista. Hiiliketjussa orientoitumista varten D-glukoosiyksiköiden hiiliatomit on numeroitu jatkuvasti (C-1 - C-6) alkaen anomeerisestä hiiliatomista. Happiatomit on numeroitu niiden aseman mukaan ketjussa (O-1 - O-6). Anomeerinen hiiliatomi on asymmetrisesti substituoitu, ja siksi sillä voi olla kaksi erilaista konfiguraatiota. Tuloksena olevia stereoisomeerejä kutsutaan anomeereiksi ja ne erotetaan etuliitteellä α tai β. Nimikkeistösopimusten mukaan anomeerit osoittavat, että toinen kahdesta mahdollisesta konfiguraatiosta, jonka glykosidinen sidos osoittaa oikealle glukosidien Fischer-projektiokaavoissa. Anomeerien kohdalla tilanne on juuri päinvastoin.

Hiilihydraattikemian nimikkeistössä alkyylimonoglukosidin nimi koostuu seuraavasti: Alkyylitähteen nimitys, anomeerisen konfiguraation nimi, tavu "D-gluc", syklisen muodon nimitys ja päätteen lisääminen " oside.” Koska sakkarideissa tapahtuvat kemialliset reaktiot yleensä anomeerisessa hiiliatomissa tai primaaristen tai sekundääristen hydroksyyliryhmien happiatomeissa, asymmetristen hiiliatomien konfiguraatio ei normaalisti muutu, paitsi anomeerisessa keskustassa. Tässä suhteessa alkyyliglukosidien nimikkeistö on hyvin käytännöllinen, koska kantasakkaridin D-glukoosin tavu "D-gluc" säilyy monien yleisten reaktioiden yhteydessä ja kemialliset modifikaatiot voidaan kuvata jälkiliitteillä.

Vaikka sakkaridinimikkeistön systematiikkaa voidaan kehittää paremmin Fischer-projektiokaavojen mukaan, ovat Haworth-kaavat, joissa on hiiliketjun syklinen esitys, yleisesti suositeltavia sakkaridien rakennekaavoina. Haworth-projektiot antavat paremman avaruudellisen vaikutelman D-glukoosiyksiköiden molekyylirakenteesta ja ovat edullisia tässä tutkielmassa. Haworthin kaavoissa sakkaridirenkaaseen liittyneitä vetyatomeja ei usein esitetä.