ALKYYLIMONOGLUKOSIDIT

Alkyylimonoglukosidit sisältävät yhden D-glukoosiyksikön. Rengasrakenteet ovat tyypillisiä D-glukoosiyksiköille. Sekä viisi- että kuusijäseniset renkaat, joissa on yksi happiatomi heteroatomina, liittyvät furaani- tai pyraanijärjestelmiin. Viisijäsenisiä renkaita sisältäviä alkyyli-D-glukosideja kutsutaan siksi alkyyli-D-glukofuranosideiksi ja kuusijäsenisiä renkaita alkyyli-D-glukopyranosideiksi.

Kaikilla D-glukoosiyksiköillä on asetaalifunktio, jonka hiiliatomi on ainoa, joka on liittynyt kahteen happiatomiin. Tätä kutsutaan anomeeriseksi hiiliatomiksi tai anomeerikeskukseksi. Niin kutsuttu glykosidisidos alkyylitähteeseen, samoin kuin sidos sakkaridirenkaan happiatomiin, ovat peräisin anomeerisesta hiiliatomista. Hiiliketjun orientaation varmistamiseksi D-glukoosiyksiköiden hiiliatomit on numeroitu jatkuvasti (C-1 - C-6) alkaen anomeerisesta hiiliatomista. Happiatomit on numeroitu niiden aseman mukaan ketjussa (O-1 - O-6). Anomeerinen hiiliatomi on asymmetrisesti substituoitu ja voi siksi saada kaksi eri konfiguraatiota. Tuloksena olevia stereoisomeerejä kutsutaan anomeereiksi, ja ne erotetaan etuliitteellä α tai β. Nimikkeistökäytäntöjen mukaan anomeerit osoittavat, että toinen kahdesta mahdollisesta konfiguraatiosta, jonka glykosidisidos osoittaa oikealle glukosidien Fischerin projektiokaavoissa. Täysin päinvastoin on totta anomeerien kohdalla.

Hiilihydraattikemian nimikkeistössä alkyylimonoglukosidin nimi muodostetaan seuraavasti: alkyylitähteen nimitys, anomeerisen konfiguraation nimitys, tavu "D-glukoosi", syklisen muodon nimitys ja päätteen "osidi" lisääminen. Koska sakkarideissa kemialliset reaktiot tapahtuvat yleensä anomeerisen hiiliatomin tai primaarisen tai sekundaarisen hydroksyyliryhmän happiatomien kohdalla, epäsymmetristen hiiliatomien konfiguraatio ei normaalisti muutu, paitsi anomeerikeskuksessa. Tässä suhteessa alkyyliglukosidien nimistö on erittäin käytännöllinen, koska emosakkaridin D-glukoosin tavu "D-glukoosi" säilyy monissa yleisissä reaktiotyypeissä ja kemialliset modifikaatiot voidaan kuvata päätteillä.

Vaikka sakkaridinimikkeistön systematiikkaa voidaan kehittää paremmin Fischerin projektiokaavojen avulla, sakkaridien rakennekaavoina suositaan yleensä Haworthin kaavoja, joissa hiiliketju on esitetty syklisesti. Haworthin projektiot antavat paremman spatiaalisen kuvan D-glukoosiyksiköiden molekyylirakenteesta, ja niitä suositaan tässä työssä. Haworthin kaavoissa sakkaridirenkaaseen liittyneitä vetyatomeja ei usein esitetä.